Nach einem Sommer am Anfang der 1980er Jahre will Art Bechstein (Jon Foster), der bis dato sein Studium der Wirtschaftswissenschaften abgeschlossen haben wird, Broker werden. Doch der Sommer soll sein Leben verändern, als er der schönen Jane Bellwether (Sienna Miller) begegnet und sich verliebt. Und obwohl Jane mit Cleveland (Peter Sarsgaard) einen Freund hat, entwickelt sich zwischen den beiden eine Liebesaffäre. Doch zeitgleich entsteht zwischen den beiden Männern eine Bindung, die ebenfalls über Freundschaft hinausgeht. Und als ob die Dreiecksbeziehung nicht schon genug Probleme bereiten würde, mischt sich auch noch Arts Vater Joe (Nick Nolte), der stadtbekannte Gangsterboss, ständig in dessen Leben ein.